Det er mange som kun ser på seiling som en type sport og dermed ser på seiling som noe en kan konkurrere i. Som regel blir disse konkurransene innen seiling kalt for regatta eller regattaløp men det kan også brukes om konkurranse innen roing.I Norge så er den største regattaen, Færderseilasen som arrangeres årlig den andre helgen i juni av Kongelig Norsk Seilforening med over 1000 deltagende båter. Den starter enten i Oslo eller Son og har tre ulike fyr i Oslofjorden som rundingsbøyer for fem forskjellige baner, hvor den lengste runder Færder fyr.Er du derimot interessert i en jorda rundt seilregatta så er det The Volvo Ocean Race den en bør se på. Den har blitt arrangert siden 1973 og frem til 2005 ble den holdt hvert fjerde år, etter dette endret de det til hvert tredje. Den omtales som en av de mest krevende regattaer i seilsporten, hvor ruten tar deg blant annet alltid forbi Kapp Horn. I 2011-12 løpet tok den konkurrentene gjennom fire hav og fem kontinenter hvor de opplevde både stekende varme og isende kulde.Den aller største, mest berømte og prestisjefylte regattaen innen seilsport er America’s Cup som også holder det eldste aktive trofé i internasjonal sport. Både toppseilere og båtkonstruktører trekkes til den prestisjefylte konkurransen, på grunn av dens lange tradisjoner.For de aller fleste er det vel selve seilingen som er den mest spennende delen av regattaen, men for alle entusiaster så står også test av båtdesign, seilmakere, sponsorer og ledelse i fokus. Regattaen fikk sitt navn fra den aller første båten, «America» som vant konkurransen i 1851. Trofeet ble værende i amerikanske hender fra det første året hvor de vant, og helt til 1983 da det var utfordreren fra Australia, «Australia II» som tok over trofeet. Dermed så endte den lengste sammenhengende seiersrekken noensinne i sportens historie.